前作に引き続き、大胆な冒険にチャレンジした４１作目は、ついに寅次郎が海外へ遠征？　舞台となるオーストリアのウィーンの有名な観光地でロケを敢行した。マドンナは、第３２作『口笛を吹く寅次郎』、第３８作『知床慕情』に続いて三度目の登場となる竹下景子。ウィーン旅行のきっかけとなる狂言回しに、第２９作『寅次郎あじさいの恋』にも出演した柄本明。淡路恵子が『知床慕情』と同様、竹下の母親代わりの役で再登場。酸いも甘いもかみわけた未亡人として、マドンナの心を支える重要な役割を担う。また、いつものように、笹野高史やイッセー尾形など常連の適材適所の配役もお楽しみ。

冒頭は、風邪をひいた寅次郎が旅先の宿で雨宿りをしているシーンである。そんな日本的情緒に溢れた映像から、本編では物語が芸術の都ウィーンで展開されるのだとは想像もつかないのが、本作の楽しいところ。「男はつらいよ」シリーズでは、しばしば、劇中でシュトラウスなどのクラッシック音楽が使われているので、寅次郎とウィーンの関わりはまったくないとは言えない。しかし、どうもウィーンの町を歩く寅次郎の姿は想像しにくい。本当にウィーンへ行くのだろうか？　そんな興味で“くるまや”の面々や観客や焦らしながら話が進んでいく。

そして、本当にやって来てしまったウィーン。ドナウのほとりで日本の流行歌をうなる寅次郎の、期待通りのマイペースと場違いっぷりは必見。一方で、ウィーンに到着してからマドンナと出会うまでの間、積極的にホテルから外に出て行こうせず、終いには迷子になってしまうという、気の小ささや順応性の悪さも見られる。もし、初期の頃に海外へ行くエピソードがあったら、街中でバイをする場面が見れたかしもないが、そういう場面がないのは妙にリアルだったりする。それから、寅次郎の語りにテーマ曲をかぶせるお決まりの演出も期待されるものの一つ。ヨーロッパの風景の中ではあまりに合わないが、空港の別れの場面でしっかりやってくれる。日本が舞台だったのらしんみりさせるだろうが、完全にパロディなので、ちょっぴり笑える場面になっている。

満男は、前々作では進路に悩み、前作では大学受験に挑んだ。そして、本作では大学に落ちてしまい、予備校通いになっている。これからずっと、競争社会の中でこんな苦しみを味合わい続けなければならないのだろうか？　挫折を経験した者なら当然、浮かぶ疑問に応えるように、本作は社会からのドロップアウトがひとつのテーマとなっている。第１５作『寅次郎相合い傘』や第３４作『寅次郎真実一路』でも、同様の問題がサブテーマになっていた。しかし、時代が移り変わり、その問題は、エリートのような少数派だけのものではなく、社会に参加しているすべての人に関わる切実なものになっている。競争社会にもまれるうち心を病んでしまったサラリーマン。競争社会の犠牲になり、海外逃亡を余儀なくされたマドンナ。そんな二人の間で、悩みがあるのかないのか、のらりくらりとしている寅次郎。そんな彼は対比が感慨深いものがある。また、競争社会というせちがらい世相を反映したように、他人に親切にしたせいで面倒に巻き込まれ寅次郎に個人主義を宣言させるギャグも印象的だ。

もう一つのテーマとしては故郷というものが挙げられる。遠く離れた地にいれぱそれだけ、故郷への思いもつよくなるものなのかもしれない。一世一代の覚悟でドロップアウトしたマドンナですら、寅次郎を見てその中に故郷を強く感じてしまい、矢も盾もたまらなくなってしまうのだ。ここで、マドンナは寅次郎を“故郷の塊”と評価しているが、これはそのまま、「男はつらいよ」ファンがシリーズに対して感じていることをうまく代弁しているようでもある。ウィーンという異国を舞台にするという奇抜さを狙いながらも、故郷の素晴らしさを見直す機会を与えてるところは、「男はつらいよ」の底力を見せられたようだ。そして、このまま郷愁で終るかと思えばそうではなく、故郷よりも素晴らしいものがあることを示す。

大学受験に失敗した満男は予備校通をしていた。これから定年まで続くであろう社会での競争を憂う満男が“社会に否定された”寅次郎のことに思いをはせたいた頃、その本人はみちのくを旅していた。寅次郎の乗っていた列車が急ブレーキをかけて停止。線路の上にはサラリーマン風の男が横たわっていたが、間一髪、轢かれずに済んでいた。事故の目撃者ということで警察に同行した寅次郎は、あわや死にかけた無表情で顔色の悪い男のことが心配になり、今晩は彼の面倒を見てやることにした。

男は坂口といった。彼は、行きずりの他人である自分に気にかけ、親切にしてくれた寅次郎にいたく感激した。大企業に勤める彼は、仕事での緊張と疲れのせいで心身症か神経症にかかってしまい、衝動的に自殺を図ったようだった。その晩、宴会で歌い踊り、リラックスした坂口は、すっかり寅次郎になついてしまった。「ふるいつきたくなるようないい女と出会うこと」を生きがいをする“渡世人”へ羨望の目を向けた坂口は、そのまま寅次郎の旅についていくことに。寅次郎から、何処か行きたいところがあるかと尋ねられた坂口は、「ウィーン」と答えた。

“くるまや”に旅行代理店の男が訪ねて来た。まったく心当たりのなかったさくらたちは、旅行代理店の男の目的が、寅次郎がウィーンへ旅行するための手続きだと知ってびっくり。その夜の団欒。さくらたちが寅次郎の海外旅行の件を相談しているところに、本人がひょっこり帰ってきた。寅次郎は、ウィーンへいく羽目になってしまったいきさつを皆に説明するが、ウィーンがどこにあってどんなところかも良く分かっていない様だった。出発は明日だった。さくらたちに煽られて不安になった寅次郎は、旅行を取りやめて、坂口にひとりで言ってもらうことに決めた。

翌日、“くるまや”に坂口が寅次郎を迎えに来た。寅次郎が同行を断ると、坂口はひどく落ち込み、「寅さんもぼくを裏切るんだ」と呟いた。そして、青白い顔をよりいっそう白くし、店を出ていった。坂口がただならぬ様だったので、寅次郎は仕方なく彼の後を追い、タクシーに同乗した。寅次郎は坂口を成田で説得して帰るつもりだった。さくらは寅次郎からの連絡を待ったが、一向にその気配はなかった。翌朝、諏訪家に寅次郎から電話がかかってきた。寅次郎は「説得に失敗した」と告げ、現在、空港にいることをさくらに教えた。その空港とは、オランダのスキポール空港だった。

寅次郎が出発してから四日が経ったが、その間、彼からの連絡はいっさいなかった。さくらたちが寅次郎のことを心配していると、“くるまや”の店先に旅行鞄を携えた男が現れた。男は、ヨーロッパ周遊から帰ってきたばかりの福士という旅行者で、ウィーンの街で出会ったヘンな男から手紙を預かっているのだという。男がさくらに渡したしわくちゃのトイレットペーパーの切れ端には、「さくら心配するな　おれは生きている　寅」とヘタクソな字で書かれていた。寅次郎は本当にウィーンに行ってしまったのだ。

ウィーンに着いて以来、寅次郎はホテルに閉じこもりきりだった。だが、あまりに退屈してしまったため、坂口について外に出てみることに。二人がやってきたのは、モーツァルト像の建つブルク公園。坂口は感激して観光を楽しんでいたが、芸術になど興味のない寅次郎はベンチに腰掛けてぼんやり。坂口は自分が無理やり引っ張ってきたことも忘れ、「連れてくるんじゃなかった」と呆れ果てた。一人で美術館に行くことにした坂口は、寅次郎に、そこでじっとしているように言いつけた。だが、寅次郎は、ちょうど通りかかった美人のツアーコンダクターの声につられて、彼女の後についていってしまった。

ツアコンの久美子は、バスの前をうろうろしている寅次郎に気づき、声をかけた。彼が連れとはぐれていることを知った久美子は、とりあえず、バスに乗るようすすめた。久美子は寅次郎を宿泊先のホテルに帰そうとするが、彼はホテルの名前も通りの名前も覚えていない様子だった。困り果てた久美子は、ウィーンで暮らし始めてからずっと世話になっているマダムを頼ることに。マダムとの出会いは、久美子が金に困って炊いた三年前だった。マダムは日本人女性で、亡くなった貿易商の夫の遺産で暮らしていた。久美子にとってマダムは良き相談相手だった……。