『ダウンタウンヒーローズ』の製作に専念したため、一年振りとなる４０作目。前年にベストセラーとなった俵万智の短歌集「サラダ記念日」を大フィーチャーした。毎回、原作は山田監督名義になっているが、本作だけは、俵とのコラボになっている。マドンナに三田佳子が登場。その姪に扮する三田寛子は、尾美としのりとのロマンスを演じる。ゲストとして、奈良岡朋子がマドンナの母親役に。また、物語のテーマを担う重要な老婆の役に鈴木光枝。その他、すまけい、笹野高史など常連の顔も。舞台は小諸市と東京の早稲田大学。ラストシーンは島原。夢のシーンが無い代わりに、旅先の寅次郎のモノローグで始まる。

本作は、４０作という大台に突入したシリーズに様々な新風を吹き込んだ快作である。前作は、寅次郎の活躍が目立った比較的硬派だった。しかし、本作は一変し、細かい設定の変更や挑戦的な試みが数々行なわれている。そのため、いろんな意味で前作とことなっていて、心機一転したというイメージがより強く感じられる作品となった。もし、「男はつらいよ」はとっつきにくいと感じているならば、本作から観始めるという手もありえるかもしれない。

まず、本作からの変更点でいちばん分かりやすいのは、寅次郎の実家であるだんご屋の屋号が“とらや”から“くるまや”に変更になった。慣れ親しんだ屋号の突然の改名の理由には諸説あるようが、真相は不明ということになっている。また、第３８作『知床慕情』あたりから店に名もない職人を雇い、それに前後して店番もあけみがやることが多かったが、本作から、京都弁をしゃべる青年・三平ちゃん（北山雅康）が店員として登場。“くるまや”の顔として定着し、シリーズを完走した。

挑戦的な試みとして挙げられるのは、もちろん、「サラダ記念日」を大々的に取り上げたことだろう。物語の取っ掛かりとしては、島崎藤村の詩「小諸なる古城のほとり雲白く遊子（ゆうし）悲しむ」が引用されている。これまでにも、劇中でいろんな文学作品を引用してきたが、それらは過去の名作ばかりだった。「サラダ記念日」という現代の作品をここまで大胆に引用するのははじめてのことだが、この歌集の持つ日常性や古さと新さの同居は、もしかしたら、意外と時代に敏感な「男はつらいよ」の世界感といちばん馴染んでいるかもしれない。また、「サラダ記念日」のパロディを字幕で挿入することで、画面にテンポが生まれているのも面白い。

現代の作品の引用といえば、三田寛子と尾美のシーンにサザンオールスターズの曲を被せたことにも驚かされる。そもそも、ここまで明るく爽やかな青春を描いたのもシリーズでは珍しいことだ。これまでも若者の青春を描いた作品はシリーズ中にいくつもあったが、そのほとんどが、「男はつらいよ」という人情喜劇の文法の上に成り立たせていた。しかし、ここでは、積極的に若者文化や風俗を取り得れて、明るくでさわやかな現代の青春を描こうと試みている。「男はつらいよ」に対する若者の持つイメージとしては、“古くささ”、“貧乏くささ”が支配的だったが、そうしたイメージを打ち破ろうとする試みなのかもしれない。

ここであえて、若者を意識した演出という冒険に挑んだ理由があるとすれば、やはりそれは、シリーズを続ける限り、満男の青春篇を描くことがどうしても避けられなってくるからだろう。サザンの採用も、後に満男のテーマ曲として徳永英明が採用されることに通じるとものがあり、これらの試みは、満男シリーズをはじめる上での下準備や実験だったとも考えられる。したし、だからといって、ただ単に若者に媚びただけではない。その証拠に、ミスマッチの面白さも意識的に見せている。第１０作『寅次郎夢枕』にもあったが、寅次郎ｉｎキャンパスがその最たるもで、得意の馬鹿話で学生のハートを鷲掴みするくだりは、やっぱり笑える。しかも、寅次郎がネタにするのは、第２０作に登場した若者“ワット”のことだから、ファンにはたまらないものがあるだろう。

「サラダ記念日」や大学生のさわやかロマンスにばかりインパクトがあるが、寅次郎とマドンナをめぐる淡い恋物語の方は、シリーズ定番のテーマである幸福論に堂々と挑んである。ただし、本作は寅次郎主体の物語ではなく、完全に、人生に悩みを抱えるマドンナ主体の物語になっている。寅次郎は恋をしているといっても、これまでのように積極的ではなく、どこか達観したところが感じられる。マドンナにとっても、寅次郎は彼女の人生にひとときの癒しを与える通りすがりの存在といったところだ。そんな通りすがりの寅次郎を通じて、マドンナの人生を描いている言っても良いかもしれない。

夫を失い子供とも離れて暮すマドンナと、孤独に死を待つだけの老婆を対比は圧巻だ。第３２作『口笛を吹く寅次郎』での寅次郎の説法にあった「生まれてくるときも一人。死ぬときも一人」という言葉が思い起こされるが、結婚して家族を持ったその先の人生観や幸福論について考えているのである。はかない人生をより良くするために、いかにして理想と現実の折り合いをつけるか。妥協するためにどのような選択を行うべきなのか。それらの難問は、女性の社会進出が一般的になるに従い身近になってきた。寅次郎が失恋するのかしないかよりも、マドンナがどういう結論を導き出すのかが本作の最大の焦点になっている。

初秋。相変わらずの旅暮らしの寅次郎は信州小諸に来ていた。停留所でバス停を待っていた寅次郎は、キクエという名の老婆と知り合った。キクエは、子供たちに東京へ行かれてしまい、夫とも死に別れてしまったという。孤独な身の上に同情を寄せた寅次郎は、キクエの誘いを断れず、奥深い田舎にある彼女の家に泊めてもらうことに。その夜、寅次郎はキクエと酒を飲みながら、彼女を慰めたのだった。

翌朝、キクエの家に美しい女医の原田真知子が訪ねてきた。真知子は何度もキクエの家を訪れては、彼女に病院で検査を受けることをすすめていた。だが、真知子の必死の説得にもかかわらず、キクエは自分の家で死にたいと願い、病院に行くことを拒み続けていた。困り果てた様子の真知子を見た寅次郎は、自分がキクエに付き添うことを申し出た。すると、キクエは真知子に素直に従い、病院へ行くことにした。出発直前前、キクエは見納めになるかもしれない家を名残惜しそうにしばらく目つめていた。

おとなしく病院のベッドについたキクエは、こっそり、寅次郎に耳打ちした。真知子も夫と死に別れて寂しい思いをしているから、慰めてやって欲しい。昨晩、自分にしてくれたように――と。真知子はキクエの付き添いをしてくれた感謝の印に、寅次郎を夕食に誘った。真知子が間借りしている親戚の家に向かう途中、東京から訪ねてきた真知子の姪の由紀と合流した。由紀は早稲田の国文で短歌の勉強をしている大学生だった。寅次郎と真知子は由紀を交えて、愉快な夜を過ごしたのだった。

寅次郎が帰っていった後、真知子はどこなく彼が死んだ夫に似ていることに気づいて、懐かしい気持ちになった。彼女は、登山好きの夫の都合で小諸にやってきたが、病院で自分が必要されているため、帰るチャンスがなかなかつかめないでいた。東京には一人息子を置いたままだった。由紀がわざわざ小諸までやってきたのは、祖母から預かった見合いの話を真知子に知らせるためだった。再婚は東京へ帰る良い機会となるはずだったが、真知子は、「夫は私にとってたった一人の男だもの」などと言って、見合いの話をはぐらかしてしまうのだった。

寅次郎は思うところあり、翌朝、小諸を発った。真知子は、寅次郎が自分に何も告げず入ってしまったことを知ると、つまらなくなった。柴又に帰ってきた寅次郎は、遠慮がちに“くるまや”ののれんをくぐると、迎えてくれたさくらたちに、「大事な話がある」ともったいぶった。だが、さくらたちの予想に反して、その夜、寅次郎は茶の間で皆に話したのは、小諸でかわいそうな老婆を慰めたことだけだった。ただ、寅次郎が早稲田大学への行き方を訪ねたことについては、ひっかかるものがあった。

翌朝、寅次郎は由紀に会うため、都電荒川線のちんちん電車で早稲田大学に出かけた。寅次郎は、ちょうど通りかかったジョギング中の男子学生二人組みに声をかけ、由紀の居場所を尋ねた。だが、早稲田には数万人の学生がいるため、そう簡単には見つかるはずもなかった。二人組みの学生は面倒臭そうにしながらも、学籍簿をあさって国文の由紀を確認した。そして、次の西洋史の授業の行われる講堂に寅次郎を案内した。ところが、寅次郎は待ちくたびれて眠りこけてしまい、目覚めたときには授業が始まっていた。一方その頃、由紀はキャンパスで、先ほどの二人組の一人、露文の尾崎茂と出会っていた。

茂に寅次郎に探されていることを教えられた由紀は、急いで講堂へ。すると、いつもは静かなはずの講堂が笑いに包まれていた。教授の授業を横取りした寅次郎が、馬鹿話で学生たちを盛り上げていたのだ。授業が終わった後、まだ授業があった由紀は、「電話してあげてほしい」と言い、真知子の電話番号を寅次郎に渡してから、彼と別れた。だが、その時、真知子は東京に帰っていた。真知子は久しぶりに息子とあうが、すぐに遊びに出かれられてしまい、寂しい思いをした。そんな娘を見た母の八重子は、再婚問題のことを持ち出した。かつては、医者を目指す娘を誇らしく思っていた八重子。だが、今は、平凡な生活でも子供と一緒に暮らすことにこそ、女の幸せがあると思っていた。

その夜、“くるまや”の電話前でそわそわしていた寅次郎は、意を決して小諸の真知子の家に電話をかけた。もちろん、向こうは留守だったが、すぐに八重子の家にいる真知子のほうから電話がかかってきた。翌日、真知子が息子と由紀と一緒に柴又に遊びにやってきた。金町に住んでいた茂も案内役として同行していた。帝釈天を見物したあと、“くるまや”に戻ってきた真知子は、寅次郎たちと小諸での思い出を語りあった。夕が暮れると、寅次郎は駅のまで真知子たちを送っていた。ホームで電車を持っていると、真知子が「寅さんと話していると、自分もひとりの女だってことに気づくの」と告白し、寅次郎はドギマギさせたのだった。

寅次郎をきっかけに親しくなった由紀と茂は、一緒にいることが多くなり、ますます親密を深めていった。由紀の学生生活は充実し、そんな日常の中から瑞々しい短歌がいくつも生まれいった。ある日のこと、由紀は真知子から電話で、キクエの様態が極めて悪く、明日まで持たないことを知らされた。キクエがさかんに「寅さんに会いたい」と言っているため、真知子は由紀を通じて寅次郎に小諸まで来てもらうよう頼むことに。その夜遅く、寅次郎は由紀と茂と一緒に車で小諸に急いだ。だが、翌朝、寅次郎が病院に到着した時には既に遅く、キクエは明け方に息を引き取った後だった。寅次郎が来たのを見てほっした真知子は、あの日、家を目に焼きつけていたキクエの姿を思い出し、涙するのだった。

キクエの葬儀は彼女の家でしめやかに催された。葬儀の後、真知子は院長に、子供と暮らすために東京に帰る意思を伝えた。だか、院長は真知子の悩みを「たいしたことじゃない」と切り捨て、「悩みに苦しみながら医者を続けていくことがあなたの人生ではないか」と彼女を叱咤。そして、「東京で商社か病院の奥さんにおさまる人生が幸せか？」と訪ねた。真知子が何かを言いかけて口を開いたその時、看護婦が患者の様態の急変を知らせに来た。真知子は看護婦にテキパキと指示を出すと、まっすぐ病室へ向かっていった。

その頃、真知子では、由紀が寅次郎と茂のために昼食の準備をしていた。だが、寅次郎は旅立ちの準備を整えいて、それに気づいて引きとめようとした由紀に、「おばちゃんには、悲しいことや辛いことがあったとき、ちゃんと筋道をたててどうしたらいいか考えてくれる人が必要だ」と告げた。「それは寅さんじゃいけないの？」と尋ねる由紀に寅次郎は苦笑した。さらに、「好きなのね？」と由紀に尋ねられた寅次郎は、それに答える代わりに、彼女の作ったサラダをひとつまみし、「良い味だ」と言った。それは、師走の六日のことだった。

そのまま寅次郎は、真知子と由紀のものから去り、商売の旅に出て行った。真知子は、突然いなくなった寅次郎のことをひどく気にかけていた。小諸から連絡を受けたさくらは、「兄は三日もすれば忘れますから」と言って、真知子を安心させようとしたのだった。正月。由紀が書き溜めていた歌がまとまり、朝日印刷で刷られることになった。博がチェックしていたゲラ刷りを手に取ったさくらは、「サラダ記念日」と奇妙な題のつけられたその歌集がきっと売れるであろうことを信じていた。一方その頃、寅次郎はテキ屋仲間と一緒に島原で商売をしていたのだった。