「人を見かけで判断してはいけない」とか「男（女）は顔じゃない」などとよく人は言うけれど、その言葉面を見ただけでは偽善的と言わざるを得ない。それは理想ではあるかもしれないが、現実の人間関係においてまず第一に尊重されるべきものは、心ではなく外見であることは自明のこと。しかし、なぜ、外見が大事かと言えば、それはやはり「内面が見えないから、見えるところを基準に判断するしかない」からではないだろうか。つまり、正確には、心と外見の“どちらも”が大事であって、どちらの方がより大事かなどという価値観の差は本質的にありえないはずなのである。

本作は、「心が姿となって見える」という寓話的な設定の物語。観る者を試すような少し意地悪な内容だが、簡単に言ってしまいがちな人物判断の理想論に、批判的に挑戦したかのようである――主人公ハルは、子供の頃のトラウマでセクシーな美女しか愛せなくなった哀れな中年男。そんな悩みを打ち明けられた心理カウンセラーは、ハルにある暗示をかける。それは、心の美しさが外見として現れるように見えるというもの。つまり、ひどいブスやデブでも、その人の心が美しければ、美人に見えるというのである。その直後、ハルは運命の女性ローズマリーで出会う。ところが、暗示をかけられているハルには美人に見えるローズマリーも、その本当の姿はハルの嫌いな超肥満体。そんなこととは夢にも思わないハルは、彼女と付き合いつづけるだった……。

監督は『メリーに首ったけ』などのセクシャル・コメディで人気のファレリ―兄弟。本作には限っては、普段のおげれつ系のギャグを後退させ、価値観の逆転を中心にしたブラックな笑いに挑んでいる。主演は、最近では『スクール・オブ・ロック』などで、味のあるオッサン俳優として人気が出てきたジャック・ブラック。序盤は共感できないキャラクターとして描かれるが、終盤辺りからは、その見てくれの悪さとシリアスな表情とのギャップによって、めっぽう泣かせてくれる。ヒロインのローズマリーを演じるのは、『恋に落ちたシェイクスピア』のグウィネス・パルトロウ。特殊メイクにより、スレンダーと巨漢の二役を演じ分けている。

この手のシチュエーション・コメディで重要なのは、「どのようなオチをつけるか」ということ。途中経過がどんなに可笑しくても、納得のいくオチがつかなければ、後味も悪い。オチの良し悪しで作品全体の評価が変わってくると言っても過言ではないだろう。その点、本作は安心して観られる作品といえる。真価を発揮するのは、コメディが終わってから。つまり、シンデレラの魔法が解けてからの真剣なラブストーリーが本作の肝なのである。結局のところ、本作が伝えたかったのは、「人を見かけで判断してはいけない」などという陳腐なメッセージではない。確かに前半では「外見よりも心が大切」という模範的なメッセージを示しているようだが、後半になると、それをいったん棄ててしまう。後半の物語が伝えようとしてるのは、「外見や心の価値も超える存在」についである。つまり、本作は、外見と心の価値のせめぎ合いを描きつつ、最終的には、外見や心も関係なく「好きだということ」が唯一、絶対の価値観となる瞬間を描いているのである。感動のラストは、恋をしたことのある人なら誰しも共感できるに違いない。

本作で、おそらくもっとも強く印象に残ると思われるのは、ラスト近くで、小児病棟でハルが子供と対面する場面だろう。少し蛇足とも思えるこの場面だが、大団円を迎えるための通過儀礼という意味では必要だ。いずれにしても観客には緊張を強いる場面だが、ラストを迎える直前に、「ハルとローズマリー家の家政婦とのディープキス」というギャグを挿入して、ちゃんとリラックスさせてくれるあたりは、さすがファレリ―兄弟だ。

臨終のラーソン牧師は息子のハルを枕もとに呼びつけ、混濁した意識の中で「セクシーで若い女こそがすべてだ」と忠告した直後に息絶えた。９歳だったハルにとってその出来事はトラウマとなったが、亡き父親の遺言は暗示として残り、大人になった彼は若くセクシーな女性ばかりを追いまわすようになっていた。そんな彼が現在、入れあげているのは向かいの部屋に住むジル。だが、決してハンサムとは言えないオッサンのハルは、ジルに男性として見られることもなくフラれてしまうのだった。

ＪＰＳ投資銀行に務めるハルは企画開発部長への昇進が内々定していたが、突然、話が流れてしまった。ジルにフられ、昇進もダメになり、ついていないことばかり。そんな時、ハルはエレベーターの中で、テレビで有名な心理カウンセラーのトニー・ロビンスと偶然、出会った。エレベーターの故障で中に閉じ込められたハルは、二人きりになったロビンスに身の上話を語り始めた。ロビンスはハルが外見だけで女性を判断していることを知ると、彼の目に人の心の美醜が映るように催眠術をかけた。エレベータが動き出し、ビルから出たハルは、さっそく美女と遭遇。カトリーナという名のその美女とタクシーを譲り合ったハルは、あっさり彼女と電話番号の交換を成功させたのだった。

ハルの親友のマウリシオ・ウィルソンは、ハルにも負けずレベルの高い女性ばかりを追い求める冴えない男。ハルとマウリシオは毎日のようにディスコに繰り出し、ナンパを競い合っていた。だが、その夜、マウリシオは今夜に限ってハルの女性の嗜好がおかしいことに気付く。ハルはなぜか、店内でいちばんのブス三人組と楽しそうに踊っていたのだ。だが、ロビンスから暗示のかけられたハルの目には、目の前のブスが美女に見えていたのだった。

翌日、ハルはドライブ中に街角で運命の女性と出会うことになった。車を降りたハルはそのスリムで美しい女性を追いかけ、女性用下着売り場にいた彼女に声をかけた。その時、彼女はパラシュートみたいに大きなショーツを手にしていたが、ハルはそれを彼女が自分のために品定めしていたとは気がつかなかった。実は、彼女はかなりの肥満体質だったが、心の美しかったがためにハルの目には美女として映っていたのだ。女性の名はローズマリー・シャナハン。平和部隊への参加を希望し、ボランティア活動に励んでいるという。ハルは、美人で知的で性格も良いローズマリーにたちまち恋をしたのだった。

マウリシオはハルから新しい友達として紹介されたローズマリーの体格を見て仰天。親友がおかしくなってしまったと考え、悩むようになった。一方、ローズマリーはハルの人格を知るため、ボランティアで訪問している小児病棟の子供たちを引き会わせてみることにした。ハルは、病気とは思えないほど健康的に見える子供たちとすぐに打ち解けた。人に対して分け隔てのないハルに、ローズマリーは交換を持った。だが、ハルが美人とは言えない自分の美貌をしきりに褒め称えることには、強い不信感を抱いていたのだった。

ローズマリーはハルへの不信感から一時的に彼を遠ざけたが、彼が本気だと気付くと改めて恋人として付き合い始めるようになった。何度かデートを繰り返した後、ハルはローズマリーから両親を紹介された。ローズマリーの父親スティーヴは偶然にもＪＳＰ投資銀行の社長だった。娘が美人でないことを自覚しているスティーヴは、ハルが娘に近づいたのも野心だと考えていた。だが、野心を指摘されたハルはそれを否定し、逆に社長に「娘を美術品か何かのように見ていて、彼女の人格を見ていない」と指摘したのだった。ハルの言葉に心を打たれたスティーヴは、彼を人間として信用することにし、彼のあたためている経営上のプランを重役会でプレゼンすることをすすめた。プレゼンを成功させたハルは、社長から直々に右腕として認められることになった。だが、同僚からはやはり野心でローズマリーを口説いたように思われてしまい、株を下げてしまうのだった。

ある日、ハル、ローズマリー、共通の友人ウォルト、そして、小児病院のナースのタニアの四人でシエラレネオへドライブに出かけた。地元の宿屋でローズマリーは平和部隊で一緒だったラルフとリーボイと再会した。ラルフはローズマリーのかつてのボーイフレンドだった。ローズマリーが平和部隊に参加してキリバスに行くことを計画していることを知ったハルは、ハンサムなラルフとの仲を嫉妬した。一方、マウリシオは美女好きの親友を取り戻すため、ハルに催眠術をかけたロビンスを探し出していた。催眠術はロビンスが良かれと思ってかけたものだったので、彼にそれを解く気になかったが、「おかげで良い仕事を失った」というマウリシオのウソに騙され、暗示を解く合言葉を彼に教えしまった。

マウリシオは、ローズマリーとレストランで食事中だったハルに電話をかけ、「上っ面ハル、目は節穴」と告げた。それが暗示を解く合言葉だった。電話をしながらテーブルに目を戻したハルが見たものは、ローズマリーの料理をがっついている大女の後姿だった。ハルの暗示が解けたのだ。状況を飲み込めず、戸惑っているハルをマウリシオが迎えに来た。マウリシオから催眠術のことについて説明を受けたハルだったが、いまいち信じられない。と、そこへ、いつか電話番号を交換したカトリーナが現れた。だが、彼女はハルが記憶していたのとは大違いのブスだった。ハルはマウリシオの話を信じざるをえなくなった。

ローズマリーとうまくいっていたハルにとって、マウリシオのしたことは余計なことだった。「誰がなんと言おうと自分が美人だと思っていのだからそれでいい」というハルの主張に圧されたマウリシオは、催眠術をかけ直してもらうため、ロビンスに探すことになった。マウリシオがロビンズが捕まえてくるまで、ハルはデブのイメージが定着してしまわないよう、ローズマリーと会わないことにした。伝染病を偽り、ローズマリーを避けつづけるハル。一方、ローズマリーは、ハルが電話には出ても自分と絶対に会おうとしないことに不安を抱き、その思いは次第にふくらんでいった。

そんなある夜、ハルはジルに誘われ、彼女と一緒にレストランで食事をした。ハルはジルから突然、交際を迫られて驚く。彼女は最近のハルの交友関係を見て、誰にも分け隔てのない彼を見直したのだという。ちょうどその時、同じレストランにローズマリーが両親と一緒にやってきた。ローズマリーは、ハルとジルが手を取り合い見つめ合っているのを遠まきに目撃し、彼が自分を避けている理由を誤解してしまった。ジルはハルに熱心な様子だった。だが、ハルは悩むことなく彼女をフッた。セクシーで若い女性と遊んで暮らす人生もたしかに捨てがたい。だが、ローズマリーというひとりの女性と暮すもう一つの人生のほうが大切だと判断したのだ。ハルは急にローズマリーに会いたくなり、電話をかけに行った。が、その時、愛しの恋人本人とすれ違ったことには彼は気付いていなかった。ローズマリーはハルに無視されたショックで店を飛び出した。すぐに鳴り出したケータイに出るとそれはハルだった。ローズマリーは電話越しのハルに、「あたまがおかいしの？」と泣きながら叫んだのだった。

五日後。社長室へ呼び出さたハルは、怒りに震えるスティーヴから娘に近づかないよう警告された。ハルからの仕打ちで深く傷ついたローズマリーは、平和部隊の一員としてキリバスへ行くことがすでに決まっていたのだ。ハルは催眠術の暗示を待たずして、ローズマリーにプロポーズすることを決意。小児病棟にローズマリーを探しにいったが、そこには彼女の姿はなかった。代わりに出てきたのは、この間、ローズマリーから紹介された患者の少女だった。だが、ハルはその少女の顔を見て唖然とした。彼女の顔面の半分が赤くただれた火傷で覆われていたのだ。ここはやけど専門の病棟だった。あの時、暗示をかけられていたハルには、ただれた顔が美しく見えていたのだった。

病棟にボランティアで来ていたウォルトから、ローズマリーが平和部隊の事務所に行ったと聞いたハルは病院を飛び出した。事務所に急いでいたハルにマウリシオが車で近づいてきた。マウリシオは「おまえの言うとおりだった」と呟き、今まで女性と深い仲になったことがないことを告白。実は、彼には肉体的な悩みがあった。先天的に退化した尻尾が尻に生えていたのだ。ハルはマウリシオの尻尾を見て驚きながらも、「犬好きの女もいる」と彼を励ましたのだった。

平和部隊の事務所を訪ねたハルとマウリシオは、そこでブサイクとデブの男二人と会った。この二人がシエラレネオで出合ったラルフとリーボイの本当の姿だったのだ。ハルは、ラルフとローズマリーがよりを戻したとスティーヴから聞かされていたが、本人は事実無根だと否定。復縁の話はハルを諦めさせようとしたスティーヴの嘘だったのだ。ラルフの話では、ローズマリーは自宅で友人たちと壮行会を開いているという。ハル、マウリシオ、リーボイ、そして、ラルフの四人はローズマリーの家に急行した。

ローズマリーの家に到着したハルはあまりに慌てていたため、玄関にいた太った家政婦をローズマリーと間違えてしまった。ハルは気付かずに家政婦とキスをするが、それを見たローズマリーの母親にパーティの開かれている中庭へ無事に案内された。ハルはローズマリーの姿を探した。すぐに目当ての恋人の姿を見つけた。そして、熱烈にプロポーズ。ローズマリーは快諾するが、キリバス行きは中止できないことを告げた。ハルは一緒にキリバスへ行くことを宣言。すでに事務所で平和部隊への登録を済ませ来たのだ。ハルとローズマリーは、パーティの客たちに祝福されながら旅立っていった。一方、マウリシオは、犬を連れた美女のナンパに成功。喜びのあまり尻尾を振っていた。